Wtedy to kariera tego zawodnika przystopowała. W 18 spotkaniach nie zdobył ani jednego trafienia, ciężko było mu się odnaleźć w nowej drużynie oraz konflikt z trenerem Tonym Pullisem odsunął go od pierwszego składu, gdzie Kitson był zmuszony opuścić klub. W sezonie 2008/09 został on z powrotem wypożyczony do Reading, a potem w 2009-2010 do Middlesbrough, gdzie praktycznie nie spisywał się dobrze.
10 września 2010 roku pozwolono mu odejść do Portsmouth, gdzie spędził dwa sezony strzelając 12 bramek w 72 meczach. W sezonie 2012/13 w ramach krótkoterminowej umowy trafił do Sheffield United by później podpisać dwuletni kontrakt z Oxford United, który opuścił w czerwcu 2014 roku.
Klubowa kariera Cambridge United Kitson dołączył do Cambridge United w marcu 2001 roku po rekomendacjach agenta Barry’ego Silkmana u menadżera Johna Becka. Debiutował 17 marca 2001 roku w wygranym 3-2 meczu przeciwko Stoke City. Pod koniec tego samego roku zawodnik strzelił swoją pierwszą bramkę w zremisowanym 1-1 meczu ze Swansea City. W następnym sezonie klub zaliczył spadek z Second Division do Third Division a Kitson trafiał dziesięciokrotnie do bramki rywala. W sezonie 2002/03 Kitson zdobył aż 25 goli stając się drugim po Tomie Youngsie strzelcem bramek w jednym sezonie w historii klubu (Youngs zaliczył 27 trafień).