W sezonie 2003/04 w 19 meczach zdobył 11 bramek i został sprzedany 26 grudnia 2003 roku do Reading za kwotę 150 000 funtów. Z dorobkiem 47 bramek Kitson zapisał się na kartach historii Cambridge United.
Reading W pierwszym sezonie Kitson strzelił w 17 spotkaniach 5 goli a drużyna awansowała z First Division do Championship. W sezonie 2003/04 strzelił 19 bramek, a w następnym 22 po czym drużyna uzyskała promocję do prestiżowych rozgrywek na najwyższym poziomie – Premier League. W meczu otwarcia Premier League 2006/07 strzelił pierwszego gola w wygranym 3-2 meczu przeciwko Middlesbrough. W tym meczu także odniósł ciężki uraz i w rezultacie strzelił 4 bramki w 18 meczach w tym dwie w pucharowych. Kontuzja wykluczyła go aż do meczu FA Cup z Birmingham City, który odbył się 27 stycznia 2007 roku gdzie Reading zwyciężyło a Kitson strzelił bramkę. 27 marca 2007 roku przedłużył wygasający kontrakt, który obowiązywał do czerwca 2010 roku.
Na początku sezonu 2007/08 Kitson został wpuszczony na 37 sekund w meczu przeciwko Manchesterowi United, gdzie doszło do brutalnego starcia z Patrice Evrą i w efekcie w 73 minucie dostał czerwoną kartkę po czym musiał zejść z boiska.