Władze klubu nie były dłużne publikując swoje zdanie na ten temat.
Portsmouth Kitson został zawodnikiem Portsmouth obok Liama Lawrence przy umowie między władzami klubów gdzie Marc Wilson miał zostać piłkarzem Stoke. Kitson zadebiutował w barwach Portsmouth 11 września 2010 roku w zremisowanym 0-0 meczu z Ipswich Town na Fratton Park. Swoją pierwszą bramkę dla tej drużyny strzelił 14 września 2010 roku w przegranym wysoko meczu z Crystal Palace 4-1. Kolejne dwa trafienia zaliczył w wygranym na Fratton Park meczu z Leicester City 6-124 września 2010. W pierwszym sezonie w 37 meczach trafił 8 razy.
W drugim sezonie Kitson, jak i Ricardo Rocha byli systematycznie pomijani w wyjściowej jedenastce potem w kadrze do czasu odejścia ówczesnego menadżera Steve’a Cotterilla, który objął to stanowisko w Nottingham Forest. Po jego odejściu Kitson głośno twierdził, że drużyna teraz zjednoczyła się, lecz po wypowiedziach medialnych został usunięty z ławki przez następcę Cotterilla -Michaela Appletona. Wywołało to falę krytyki i niezadowolenia ze strony mediów oraz kibiców więc powrócił do gry, gdzie od października 2011 roku strzelił pierwszą bramkę w 90 minucie przeciw Doncaster Rovers na 3-3. Minutę później gola na 4-3 strzelił Marko Futacs i w rezultacie Doncaster został zdegradowany.