W 2008 roku zasłynął z kontrowersyjnych wypowiedzi na temat FA Cup „Nie zamierzamy wygrać FA Cup i nie obchodzi mnie to, szczerze mówiąc”
Stoke City 18 lipca 2008 roku Kitson został sprzedany do Stoke City za 5,5 miliona funtów, co utworzyło rekord transferu jaką wydały na piłkarza władze Stoke. Niestety transfer okazał się swego rodzaju „niewypałem” ponieważ Kitson w 18 meczach nie zdobył ani jednej bramki. Pojawiły się pogłoski i spekulacje w mediach, że zawodnik ma odejść z Britannia Stadium, lecz zarówno trener Tony Pullis, jak i prezes Peter Coates zaprzeczyli temu. Kolejny sezon był bardziej udany bo w 22 meczach trafił 5 razy, lecz popadł w konflikt z menadżerem Pullisem i w rezultacie został odsunięty z pierwszego składu gdzie już nie powrócił. W efekcie 10 marca 2009 roku został wypożyczony ponownie do Reading gdzie zagrał do końca sezonu. Wracając z wypożyczenia 1 lipca 2009 roku nie zagrał w Stoke i 17 listopada 2009 został wypożyczony do Middlesborough do 1 stycznia 2010 roku gdzie w 6 meczach zdobył 3 trafienia.
Kitson ujawnił potem, że podjął złą decyzję przejściem do Stoke, mówiąc, że on i jego rodzina była szczęśliwa w Reading, ale bierze winę na siebie ponieważ myślał, że gra tutaj będzie nowym wyzwaniem w jego karierze.