Średniowiecze W drugiej połowie XIII wieku do ziemi chełmińskiej przyłączono ziemię lubawską oraz obszar na prawym brzegu rzeki Osy wokół miasteczka Łasin (część dawnej Pomezanii). W 1317 roku przyłączono do niej ziemię michałowską (część ziemi dobrzyńskiej).
W okresie rozdrobnienia feudalnego Polski tereny ziemi chełmińskiej znalazły się w dzielnicy mazowieckiej i stąd rozpoczęła się intensywna akcja misyjna zapoczątkowana przez Konrada Mazowieckiego. Za podjęcie akcji misyjnych nadał on w 1222 r. biskupowi pruskiemu Chrystianowi dobra w zachodniej części ziemi chełmińskiej. Odbyło się kilka wypraw krzyżowych, które wywołały niszczycielskie wyprawy odwetowe ze strony pogańskich plemion pruskich.
mały|lewo|Chorągiew ziemi chełmińskiej w trakcie bitwy pod Grunwaldem Ziemia chełmińska była historycznie pierwszą, na którą w 1231 r. sprowadzeni zostali Krzyżacy dla obrony przed Prusami. Książę mazowiecki Konrad w 1226 roku rozpoczął rozmowy z zakonnikami, przyznając im w konsekwencji w 1228 r. w dzierżawę ziemię chełmińską, jednakże przy zachowaniu całości swoich książęcych prerogatyw. W 1231 r. niewielki oddział krzyżacki osiedlił się w Toruniu. Krzyżacy na podstawie sfałszowanego dokumentu, tzw.