Prawa miejskie (chełmińskie) dla Biskupca nadał biskup Henryk Sorbom 17 października 1395. Zasadźcą Biskupca był Jan z Mokin (wieś koło Olsztyna). Po założeniu miasta mieszkańcy otrzymali zwolnienie od podatków na okres 12 lat. Biskupiec otoczony był murem obronnym i posiadał dwie bramy miejskie: Szczycieńską i Reszelską. Miasto nawiedzały często klęski – pożary i zniszczenia wojenne (m.in. w czasie wojny głodowej w 1414 r. miasto znacznie zniszczono podczas przemarszu wojsk polsko-litewskich, podczas walk w latach 1455–1463 zniszczeniu uległ zamek i wiele budynków mieszkalnychPiotr Skurzyński „Warmia, Mazury, Suwalszczyzna” Wyd. Sport i Turystyka – Muza S.A. Warszawa 2004 , s. 86., w latach wojny polsko-krzyżackiej (1519–1521), a w 1659 r. spalili je Brandenburczycy). Na początku XVIII wieku grasowała tu epidemia dżumy. W czasie wojny siedmioletniej w Biskupcu przebywali żołdacy pruscy i rosyjscy.