W następnym roku wygrał kilka lokalnych juniorskich zawodów atletycznych i otrzymał certyfikat za sportową wybitność, podpisany przez Paula von Hindenburga, prezydenta Niemiec. Na początku drugiej wojny światowej Trautmann pracował jako praktykant na stanowisku mechanika samochodowego.
II wojna światowa W 1941 roku Trautmann dołączył do Luftwaffe, gdzie początkowo był operatorem radiowym, jednakże podczas szkolenia nie wykazał wiele zdolności do tej pracy i został przeniesiony do Spandau, gdzie został spadochroniarzem. Najpierw służył w okupowanej Polsce, a jako że stacjonował daleko od linii frontu, mógł pozwolić sobie na uprawianie sportu i psikusy. W wyniku jednego z nich doszło do wypadku (poszkodowanym był sierżant sztabowy). Trautmann został za to skazany na trzy miesiące więzienia. Na początku odbywania kary miał ostre zapalenie wyrostka robaczkowego, wskutek czego spędził karę w szpitalu wojskowym. W październiku 1941 roku rozpoczął stacjonowanie w Dniepropetrowsku na Ukrainie, gdzie armia niemiecka została wskutek wczesnego początku zimy na dłużej. Tam prowadziła ataki typu podjazdowego na Armię Czerwoną. Na wiosnę 1942 roku Trautmann otrzymał awans na stanowisko kaprala.