Kariera Początki kariery Jako junior Windass próbował swoich sił w Hull City, jednak nie został przyjęty do zespołu juniorskiego. Odbywał testy w takich klubach jak: Sunderland, Cambridge United i York City. Ostatecznie znalazł zatrudnienie niedaleko Hull, w North Ferriby. Występy w lokalnej drużynie łączył z pracą na budowach i wytwórniach mrożonek. Hull City jednak cały czas go obserwowało. W przedsezonowym sparingu przeciwko swojej pierwszej drużynie jego talent dostrzegł ówczesny szkoleniowiec Hull City - Terry Dolan. W październiku 1991 podpisano z nim kontrakt.
Hull City Dean na początku grał jako pomocnik. Już w debiucie przeciwko Bradford zdobył pierwszą bramkę. Cechował go waleczny styl gry, dzięki czemu szybko zyskał sympatię kibiców. W City występował do 1995, gdzie strzelił 64 gole w 205 meczach. W trakcie 3 sezonu gry w Hull został przesunięty do linii ataku, co poskutkowało strzeleniem przez Windassa w ciągu 2 lat 39 goli i zainteresowaniem ze strony mocniejszych klubów. Głównym powodem, dla którego odszedł z Hull były kłopoty finansowe klubu. Ostatnim meczem Windassa w Hull było spotkanie z Blackpool, które zostało rozegrane 28 listopada 1995.