Ostatecznie został sprzedany za £700 000 do Aberdeen, mimo że kontrakt oferowało mu także Norwich City.
Pobyt w Szkocji W Szkocji również cieszył się szacunkiem kibiców. Debiutował w spotkaniu przeciwko Patrick Thistle, a w swoim pierwszym sezonie strzelił 6 bramek. 9 listopada 1997 Aberdeen podejmował Dundee United, a Windass dostał 3 czerwone kartki. Pierwsza była efektem faulu na przeciwniku, schodząc z boiska Windass postanowił jeszcze podyskutować z sędzią (druga czerwona) i kopnąć flagę z narożnika boiska (trzecia). Skończyło się zawieszeniem na sześć kolejnych spotkań. To spotkanie było też ostatnim meczem pod przewodnictwem ówczesnego szkoleniowca Aberdeen – Roya Atikena.
Oxford United Po ponad 2-letnim okresie gry w Aberdeen F.C. przyszedł czas na powrót do ojczyzny. Kolejną drużyną w karierze Windassa był Oxford United. Jego 15 bramek w 33 meczach nie uchroniło jednak klubu przed spadkiem do League Two. W marcu 1999 został wykupiony przez Bradford City, który zapłacił za niego £950 000.