W nowym zespole zadebiutował w wygranym 3:1 spotkaniu z Aldershot Town. Niezbyt imponujące wyniki Darlington doprowadziły do tego, iż 19 października 2009 Windass ogłosił zakończenie kariery.
Statystyki kariery Aktualne na dzień 19 października 2009. KlubSezonLigaPuchar krajowyFA Cup, Puchar ligi angielskiej, Puchar Szkocji i Puchar ligi szkockiej.Inne rozgrywkiPuchar UEFA, Puchar Intertoto i mecze play-off.RazemWystępyGoleWystępyGoleWystępyGoleWystępyGoleHull City1991–9232600003261992–9341700004171993–944323000044231994–954416000044161995–961645300217Aberdeen1995–9620643002491996–972910456139161997–982454100286Oxford United1998–99331553003818Bradford City1998–9912300001231999–003810400042102000–012434263348Middlesbrough2000–01820000822001–0227160103412002–0320101040Sheffield Wednesday (wyp.)2001–0220000020Sheffield United (wyp.)2002–0343000043Sheffield United2002–031630020183Bradford City2003–0436620003862004–054127210043282005–064016540045202006–07251131002812Hull City (wyp.)2006–071880000188Hull City 2007–083813220040152008–0951110061Oldham Athletic (wyp.)2008–091110000111Darlington2009–1060100070 Razem w karierze63620031113017697230
Sukcesy Aberdeen Puchar Ligi Szkockiej: 1995−1996 Bradford City 1.