Bristol City zostało pokonane 1-0, a klub odniósł największy sukces w swojej 104-letniej historii. Po zakończeniu sezonu kibice Hull byli tak zachwyceni formą Windassa, że pragnęli, aby wybudowano mu pomnik, lecz Dean wypowiedział się w mediach następująco:
Odejście z Hull W Premier League nie dostawał zbyt wielu szans, co było też powodem jego bójki z Marlonem Kingiem. Dostał żółtą kartkę w meczu ze Stoke City nie przebywając na boisku, ponieważ podczas rozgrzewki utrudniał wyrzut z autu Rory'emu Delapowi. Ostatnim meczem Deana w barwach Hull było przegrane 5:1 spotkanie z Manchesterem City. Brak perspektyw spowodował, iż Windass zdecydował się na wypożyczenie do Oldham Athletic. Radził tam sobie przyzwoicie i wystąpił nawet jako bramkarz przeciwko drużynie Leicester City, jednak kłótnia z menedżerem Johnem Sheridanem sprawiła, że poszedł w odstawkę. Jego jedyny gol w barwach Oldham przeciwko Northampton Town F.C. był dokładnie 200 bramką zdobytą w lidze, w całej karierze Windassa. Po rozegraniu 10 spotkań w barwach Oldham, Windass na swoim blogu wyjawił, że chce odejść. 16 marca wrócił do Hull City, ale ze względu na przepisy już nie zagrał. 10 i ostatnim klubem w długiej karierze Windassa był Darlington F.C., gdzie objął posadę grającego asystenta menedżera.