W 1913 Alan i Dorothy wzięli ślub, a w rok później Milne wstąpił do wojska, gdyż mimo pacyfistycznych poglądów czuł, że nie może pozostać bezczynnym w obliczu wojny światowej. Czas spędzony na wojnie i samą wojnę nazwał po powrocie z frontu koszmarem. Po wyzdrowieniu z ran odniesionych w bitwie nad Sommą służył w sekcji propagandy wywiadu wojskowego MI7(b). W 1920 wystawiona została jego najsłynniejsza sztuka Mr Pim Passes By. W październiku 1920 urodził się jedyny syn Milne'a, Christopher Robin.
A.A. Milne zmarł 31 stycznia 1956, skonfliktowany z synem, który czuł się wykorzystany do promowania twórczości ojcaBył autorem kultowej powieści dla dzieci, a własnego syna oskarżył o kazirodztwo. Koniec był smutny. Do tego czasu napisane przez Milne'a książki dla dzieci zostały przetłumaczone na 12 języków i sprzedane w 7 milionach egzemplarzy.