Twórczość Od momentu narodzin syna, Alan zaczął pisać liczne wiersze, które ofiarowywał swojej żonie jako prezenty, ona zaś wysyłała je prosto do magazynów. Wkrótce stało się głośno o jego krótkich utworach, a sam Milne został poproszony o więcej. Wierszyki dla dzieci stały się tak popularne, że postanowił je wydać. Tak powstał zbiór 24 wierszy When We Were Young, a Milne rozpoczął karierę jako twórca książek dla dzieci (1924). Zbiór ten został zilustrowany przez malarza E.H. Sheparda, który później opatrzył również swymi rysunkami najsłynniejsze dzieła Milne’a. Na pierwsze urodziny w 1921 Milne podarował synowi pluszowego misia – pierwowzór Kubusia Puchatka (natomiast Christopher był pierwowzorem książkowego Krzysia). 14 października 1926 wydany został w Londynie Kubuś Puchatek, który przyniósł pisarzowi międzynarodową sławę. Dwa lata później, w 1928 ukazała się drukiem kontynuacja przygód misia – Chatka Puchatka.
W dorobku ma też sensacyjną powieść Tajemnica Czerwonego Domu, którą ówcześni krytycy uważali za jeden z najlepszych kryminałów wszech czasów, oraz romans Dwoje ludzi.