W tym czasie na terenie kasztelanii miała miejsce wielka akcja osadnicza, która ułatwiła samodzielne utrzymanie się dworu książęcego.
W XV wieku część terenów powróciła do Małopolski.
Osadnictwo thumb|Osadnictwo na terenie kasztelanii w XIII wieku przed wielką kolonizacją W XIII wieku funkcjonowało już zwarte osadnictwo w równoleżnikowym pasie na południe od rzeki Wisły od Oświęcimia (wzmiankowanego w 1217, w późniejszych źródłach retrospektywnie w 1177 lub 1179) w kierunku Zatora (1228) wzdłuż solnej drogi handlowej. W sąsiedztwie Oświęcimia w XIII wieku funkcjonowało już kilka wsi, kolejno wzmiankowano Rajsko i Pławy (1272), Osiek (1278), Porębę, Grojec i Włosienicę (1285). W sąsiedztwie Zatora najstarszą miejscowością mogło być Grodzisko i Spytkowice wzmiankowane po raz pierwszy obok Woźników w 1229. Inne miejscowości koło Zatora znane są z odpisu z 1569 roku, który wymienia wsie ograniczające powstałe w 1292 roku miasto: Podolsze, Palczowice, Trzebieńczyce, Rudze, Piotrowice i Przeciszów. Bliżej Krakowa znajdowały się osady Radwanitów (przede wszystkim Trzebol, 1274) lub podległe różnym krakowskim klasztorom, np. Krzęcin i Radziszów. Przy drodze handlowej z Oświęcimia na południe wzdłuż Soły w XIII wieku istniały już Kęty (1242), być może Czaniec, a w Kotlinie Żywieckiej Stary Żywiec i prawdopodobnie Lipowa.