Któregoś dnia podczas spaceru Pollyanna poznaje pana Johna Pedlentona. Okazuje on jej niechęć, ale dziewczynka nie przejmuje się tym; co więcej, ratuje go, gdy pan Pendleton łamie nogę pod miastem. Pollyanna znajduje go i na polecenie mężczyzny biegnie do jego domu, dzwoni po doktora Chiltona i wraca na miejsce pilnować rannego aż do przyjazdu lekarza. Potem odwiedza go dość często. Pan Pendleton, gdy poznał nazwisko swej wybawicielki i dowiedział się, że jest ona siostrzenicą panny Polly, najpierw zakazuje jej przychodzić, potem jednak sam ją zaczął zapraszać do siebie. Pollyanna domyśla się, że żywi on do jej ciotki jakąś dziwną niechęć; Nancy podejrzewa, że jest to spowodowane pewną historią miłosną, która była udziałem panny Polly. Otóż miała ona kiedyś narzeczonego, ale pokłóciła się z nim i odtąd oboje się nie widywali. Nancy podejrzewa, że to właśnie pan Pendleton mógł być tym narzeczonym. W międzyczasie Pollyanna zawiera znajomość z hipochondryczną panią Swann, do której na polecenie ciotki Polly przychodziła wraz z Nancy przynosząc jej obiad. Pani Swann wmawia sobie ciężką chorobę, cały czas spędza w łóżku, ma się za umierającą i do tego terroryzuje swoją córkę. Pollyanna jednak tłumaczy jej, że wcale nie jest chora i uczy ją bawić się w radość.