Jeden z odbiorników wykrywacza magnetycznego dawał od początku 1940 roku błędne wskazania i sygnały te były często ignorowaneRichard Fullford, We Stood And Waited, s. 190..
Dla ochrony portu i podejść do niego w Sydney stacjonowały dwa patrolowce pomocnicze: „Yandra” i „Bingera”, pomocnicze trałowce „Goonambee” i „Samuel Benbow”, sześć zmobilizowanych jednostek cywilnych służących jako kutry patrolowe uzbrojone w bomby głębinowe i cztery nieuzbrojone patrolowce pomocniczeDavid Jenkins, Battle Surface!, s. 194..
Atak na port w Sydney W nocy z 29 na 30 maja z I-21 wystartował wodnosamolot dla dokonania ostatecznego rozpoznania miejsc kotwiczenia okrętów alianckich i środków obrony. Pilotował go chorąży Sasumo ItoAndre R. Zbiegniewski, Australia 1942–1945, s. 10–11., który dotarł nad port i lecąc na wysokości około 200 m wykonał dwa okrążenia nad „Chicago”. Samolot został zauważony przez posterunek portowy około godziny 4:20, lecz stwierdzono, że była to amerykańska maszyna. Dopiero po konkluzji, że jedynym okrętem amerykańskim z wodnosamolotami na pokładzie jest właśnie „Chicago” i wszystkie bazują na jego pokładzie, o godzinie 5:07 wszczęto alarm lotniczy i wysłano na bezskuteczne poszukiwania samoloty CAC Wirraway z bazy RAAF w RichmondDavid Stevens: A Critical Vulnerability. str. 193. [dostęp 5 lutego 2010]..