Już od 1884 McCay był żołnierzem rezerwy armii. Taki model służby, łączący normalne życie w cywilu z zadaniami natury wojskowej, był bardzo powszechny w koloniach australijskich, których siły zbrojne bardziej przypominały obywatelskie milicje niż regularne wojsko. W 1900 doszedł do stopnia majora i stanowiska dowódcy regimentu. W grudniu 1907 wznowił swoją karierę w mundurze, po tym jak minister obrony Thomas Ewing mianował go na stopień pułkownika i powierzył mu kierowanie wywiadem wojskowym. Łączył to stanowisko z praktyką adwokacką. W 1913 odszedł z wywiadu i znalazł się wśród oficerów pozostających w dyspozycji armii, lecz niemających przypisanego stałego zajęcia.
Po wybuchu I wojny światowej przez kilkanaście pierwszych dni kierował cenzurą wojskową, po czym został przydzielony do Australijskich Sił Imperialnych (korpusu ekspedycyjnego mającego walczyć w Europie i na Bliskim Wschodzie), gdzie objął komendę nad jedną z brygad piechoty. Wziął udział w bitwie o Gallipoli, gdzie wraz ze swoimi ludźmi wykazał się ogromnym poświęceniem i bohaterstwem, walcząc dosłownie do ostatniej kropli krwi (McCay był jedynym oficerem ze swojego oddziału, który przeżył bitwę, choć i jemu kula wroga zgruchotała kości jednej z nóg).