Na początku stycznia 1987 zadebiutował jako menedżer w wrestlingu w jednej z federacji niezależnych, a następnie przeniósł się do Championship Wrestling from Florida gdzie przyjął pseudonim ringowy Paul E. Dangerously, nawiązując do filmu Niebezpieczny Johnny. Występował jako menedżer zawodników w Continental Wrestling Association (CWA) oraz American Wrestling Association (AWA). Gimmick Paula E. Dangerously przedstawiał zuchwałego nowojorczyka o postawie yuppie, często używającego telefonu komórkowego, który czasami był używany jako „zakazany przedmiot” (według Heymana zdecydował się on użyć telefonu komórkowego jako broni przeciwko innym zawodnikom, kiedy oglądał postać Gordona Gekko w filmie Wall Street)The Many Faces Of Paul Heyman – Ranked From Worst To Best – 7. Paul E. Dangerously’s Genesis, whatculture.com, [dostęp 2023-03-14].. Następnie w federacji Continental Wrestling Federation (CWF) został asystentem bookera Eddiego Gilberta by kolejno zostać głównym bookerem federacji Windy City Wrestling w Chicago.