W 1988 przeszedł do Jim Crockett Promotions, gdzie odgrywał rolę menedżera „Mean” Marka Callousa, a także występował jako konferansjer współpracując z Jimem Rossem. W 1991 został menedżerem stajni The Dangerous Alliance w World Championship Wrestling (WCW) gdzie menedżerował Ricka Rude. W 1992 The Dangerous Alliance zdominowała federację WCWThe Many Faces Of Paul Heyman – Ranked From Worst To Best – 3. The Dangerous Alliance, whatculture.com, [dostęp 2023-03-14].Tag Teams & Stables – Paul Heyman, cagematch.net, [dostęp 2023-03-14]..
Eastern Championship Wrestling/Extreme Championship Wrestling (1993 – 2001) We wrześniu 1993 rozpoczął pracę dla Eastern Wrestling Championship (ECW) menedżerując m.in. Sabu. W 1994 sprzymierzył się z Shane’em Douglasem. Również w 1994 nazwa federacji Eastern Championship Wrestling została zmieniona na Extreme Championship Wrestling, a dzięki staraniom Heymana i Toda Gordona federacja została oderwana od ogólnoamerykańskiego konglomeratu National Wrestling Alliance (NWA), stając się samodzielnym podmiotemScott E. Williams, Hardcore History: The Extremely Unauthorized Story of the ECW, Sports Pub. Inc. 2006, s. 129, .. W maju 1995 Heyman wykupił Gordona i stał się jedynym właścicielem ECWTamże..