W roku 1898 określenie „Rough Riders”, pochodzące od nazwy znanego wówczas spektaklu Williama Cody’ego Buffalo Bill's Wild West and Congress of Rough Riders of the World, było bardzo popularne.
Początki Ochotnicy zbierali się w czterech ośrodkach: Arizona, Nowy Meksyk, Oklahoma i Terytorium Indiańskie. Najchętniej zaciągano mieszkańców południowego zachodu Stanów Zjednoczonych ze względu na fakt, iż byli wychowani w gorącym klimacie, a więc w warunkach zbliżonych do tych, w jakich mieli w przyszłości walczyć na Kubie. Roosevelt pisał: „Trudność podczas organizacji stanowił nie dobór ludzi, ale konieczność odrzucania wielu z nich”. W rezultacie powstał oddział składający się z kowbojów, poszukiwaczy złota, myśliwych, hazardzistów, byłych Buffalo Soldiers, Indian i studentów; wybierano ludzi dobrze zbudowanych, zdrowych, wyśmienitych jeźdźców i strzelców. Jak wspominał późniejszy prezydent: „byli wśród nich również policjanci i weterani wojskowi, którzy chcieli znów powąchać prochu. Oficerami zostawali ci, którzy brali udział w wojnach z Indianami”.