Na ich czele stanął dr Leonard Wood, medyczny doradca prezydenta i sekretarza wojny, a jego zastępcą mianowano Roosevelta.
Podpułkownik Roosevelt użył wszystkich swoich wpływów, by zapewnić ochotniczej formacji odpowiednie wyposażenie - takie, które pozwoliłoby służyć jej tak, jak regularne oddziały kawalerii. Później wspominał: „Otrzymali amunicję, rewolwery, mundury, namioty, rzędy końskie [...] a przede wszystkim karabiny Krag-Jorgensena, w jakie uzbrojona była regularna kawaleria”. „Umundurowanie składało się z miękkiego kapelusza, niebieskiej flanelowej koszuli, spodni i getrów w kolorze khaki, brązowych skórzanych butów, a także z chust luźno zawiązanych na szyi. Wyglądali tak, jak powinna wyglądać kawaleria złożona z kowbojów”. Ten nieco „chropowaty i niedbały” wygląd wraz z wyjątkowością formacji złożyły się na zaszczytny wkrótce tytuł Rough Riders.