W drodze na Kubę W dniu 29 maja 1898 roku 1060 kawalerzystów Roosevelta oraz 1258 ich koni i mułów wyruszyło koleją do Tampa na Florydzie, gdzie mieli zostać zaokrętowani i wysłani na Kubę. Oddział oczekiwał na rozkaz wyjazdu od generała-majora Williama Rufusa Shaftera. Będąc pod silną presją Waszyngtonu gen. Shafter wydał taki rozkaz, zanim zgromadzono odpowiednie środki przeprawowe. W związku z tym zaledwie osiem z dwunastu kompanii Rough Riders mogło opuścić Tampę i udać się na wojnę. Na ziemi amerykańskiej zostały niemal wszystkie konie i muły. Regiment został więc osłabiony, nim jeszcze mógł wejść do boju. Spowodowało to wyraźny upadek morale.
Po dobiciu do kubańskiego wybrzeża żołnierze zeszli na ląd i rozbili obóz w pobliżu plaży, oczekując na dalsze rozkazy. Następnego dnia wyładowano resztę ich wyposażenia. Roosevelt później pisał: „Braki w zaopatrzeniu w czasie całej kampanii wynikały z braku środków transportu. Gdybyśmy mieli ze sobą nasze muły juczne, moglibyśmy zaopatrywać we wszystko całą dywizję kawalerii”. Jedynie 75% regimentu dotarło na Kubę, w dodatku bez koni. Pozbawieni ich kawalerzyści nie mogli być tak wydajni, jak tego od nich oczekiwano. Nie przeszli kursu szkolenia piechoty, a przede wszystkim nie byli przystosowani do pokonywania znacznych odległości po bezdrożach gorącej i wilgotnej wyspy.