Dla dowódców US Army nie byli liczącą się siłą.
Mieli okazję wykazać się dopiero pod wzgórzami San Juan. Płk Roosevelt i jego spieszeni kawalerzyści dotarli do stóp wzgórza przezwanego przez nich „Kettle Hill”, bowiem zalegało tu wiele naczyń używanych przy rafinacji cukru. Na początku bitwy Rough Riders znaleźli się pod ogniem własnej artylerii i pod ostrzałem małokalibrowej broni Hiszpanów. Hiszpańskie karabiny Mausera wystrzeliwały osiem pocisków w 20 sekund, podczas gdy amerykańskie jeden, co dawało ogromną przewagę. 7-milimetrowe pociski o znacznej prędkości początkowej zadawały małe, czyste rany. Pewna liczba żołnierzy została trafiona, ale tylko kilku poniosło śmierć.
W końcu podwładni płk. Roosevelta otrzymali rozkaz przeprowadzenia frontalnego ataku na wzgórza. Roosevelt dosiadł konia, poderwał swych ludzi na nogi i podjął atak pod górę. Później powiedział, że chciał walczyć na piechotę, jak pod Las Guasimas, ale uznał, że łatwiej mu będzie nadzorować natarcie z siodła, a ponadto żołnierze będą go lepiej widzieć.