W pewnym momencie Roosevelt uznał, że wymiana ognia jest tylko stratą czasu i nakazał frontalny atak. Z wysokości siodła poderwał ludzi do ataku machając kapeluszem i zagrzewając żołnierzy okrzykami. Rough Riders podążyli za nim bez wahania. „Kettle Hill” zostało wzięte w dwadzieścia minut, a reszta wzgórz San Juan w godzinę później. Hiszpanie próbowali kontratakować, ale ostrzelani z dwóch posiadanych przez regiment kartaczownic Gatlinga musieli się wycofać. Postawa Roosevelta na polu bitwy miała decydujący wpływ na jego żołnierzy.
Powrót do domu 17 lipca 1898 skapitulowała hiszpańska załoga Santiago de Cuba, a 12 sierpnia rząd hiszpański poprosił o zawieszenie broni. Wojna była skończona, a Stany Zjednoczone znalazły się w posiadaniu Kuby, Portoryko, Guam i Filipin. Wojna amerykańsko-hiszpańska zakończyła erę izolacjonizmu amerykańskiego, który odtąd zastąpiło zaangażowanie w sprawy międzynarodowe.
14 sierpnia Rough Riders wylądowali w Montauk na Long Island. Tu połączyli się z tymi czterema kompaniami, które nie wzięły udziału w wojnie. Roosevelt napisał, że „ci, co zostali wypełnili swoje obowiązki, jak należało”.