W 1916 do Krasnegostawu doprowadzono kolej.
Okres międzywojenny W okresie wojny polsko-bolszewickiej 1920 Krasnystaw był terenem o dużych wpływach komunistów, którzy z sukcesem rozwijali działalność propagandową, w szczególności wśród poborowychJan Szczepański „Władze i społeczeństwo Drugiej Rzeczypospolitej wobec bolszewickiego zagrożenia w 1920 roku“ Wydawnictwo Sejmowe 2022, ISBN 978-83-7666-720-1, s. 272. W okresie międzywojennym w powiecie krasnystawskim dominowała lewica spod znaku Polskiego Stronnictwa Ludowego „Wyzwolenie”Jan Szczepański „Władze i społeczeństwo Drugiej Rzeczypospolitej wobec bolszewickiego zagrożenia w 1920 roku“ Wydawnictwo Sejmowe 2022, ISBN 978-83-7666-720-1, s. 166. W 1922 rozpoczęto odbudowę spalonego ratusza.
II wojna światowa W czasie niemieckiej agresji na Polskę, w Krasnymstawie uruchomiono wojskową tzw. policyjną zaporę pomagającą zabłąkanym żołnierzom polskim dotrzeć do formowanych jednostek Wojska Polskiego. Miały tu miejsce także walki z armią niemiecką, w których zginęło ok. 150 polskich żołnierzy. 18 września–19 września 1939 toczyły się tu walki 39 Dywizji Piechoty i brygady kawalerii z niemieckimi jednostkami zmotoryzowanymi.