Obszerny teren za tą bramą, na którym pierwotnie znajdowało się przytulisko dla biedoty oraz miejsce do handlu materiałami ciężkimi, a na początku XIX wieku również stodoły należące do mieszczan, nosił nazwę Krakowskie Przedmieście (niem. Krakauer Vorstadt). Około 1651 roku nieopodal Bramy Krakowskiej niejaki Wagner założył swój browar (istniejący do końca XIX wieku). Do 1832 roku bramy miejskie rozebrano, w ich miejscach pozostawiając jedynie rogatki do poboru myta. Wraz z rozbudową miasta plac za dawną Bramą Krakowską stopniowo zamieniał się w miejski skwer. Otaczające go ulice w pierwszej połowie XIX wieku utwardzono i wybrukowano.

W postawionej prawdopodobnie w 1867, a rozbudowanej w 1890 roku kamienicy na rogu obecnej ul. Krakowskiej i Piłsudskiego przy północnej pierzei placu mieściła się restauracja oraz hotel „Sadowa”, których pierwszym właścicielem – a zarazem właścicielem budynku – był Żyd, Józef Bödlander. Gdy hotel zlikwidowano, restaurację poprowadził Józef Willmann, zaś w skrzydle od ul. Piłsudskiego umieszczono na krótko przed I wojną światową piwiarnię Ausschank Kulmbacher Bieres Konrada Kisslinga. W okresie międzywojennym restaurację w tym miejscu prowadzili nowi właściciele kamienicy, rodzina Kapiców.