Wziąwszy dzidę i tarczę w głębi puszczy stoczył z niedźwiedziem bój na śmierć i życie.

Ślady przeszłości miasta zachowane w dokumentach sięgają 1284 r., kiedy to „Costerina” wraz z 21 innymi miejscowościami ziemi „Dirsoua” (Tczew) została nadana przez księcia pomorskiego Mściwoja II księżniczce Gertrudzie – najmłodszej córce księcia Sambora II z Tczewa.

Ważnymi datami w czasach jej podległości Krzyżakom są kolejno: 1346 r. – lokacja wsi Kościerzyny na prawie chełmińskim i 1398 r. – odrębna lokacja Kościerzyny jako miasta, które z czasem wchłonęło wioskę. W 1440 r. miasto przystąpiło do Związku Pruskiego i po wybuchu powstania przeciwko Krzyżakom w 1456 r. zostało obsadzone przez sprzymierzone oddziały gdańskie. Brak umocnień nie pozwolił na długą obronę i gród został przez wojska zakonne odbity. W połowie XV w. miasto liczyło 300 mieszkańców. Zajmowali się oni głównie rolnictwem, ale również rzemiosłem, warzeniem piwa itp. W 1462 r. wyparto Krzyżaków z miasta, a po zawarciu pokoju toruńskiego Kościerzyna stała się siedzibą powiatu w województwie pomorskim Korony Polskiej. Urząd starosty był dziedziczony, funkcję pełnili przedstawiciele rodu Denhofów, Kostków i Wilkanowskich.