Kariera wokalna i aktorska thumb|236x236px|Okładka albumu kompilacyjnego Crosby’ego St. Patrick’s Day wydanego w 1947 roku. mały|Kadr z filmu Idąc moją drogą (1944) Bing oraz Al Rinker występowali razem już w 1925 roku wraz z orkiestrą Whitemana. Natomiast gdy w 1927 roku dołączył do nich pianista i autor tekstów Harry Barris, wspólnie założyli grupę muzyczną pod nazwą The Rhythm Boys. Crosby zdobył cenne doświadczenie podczas rocznej trasy koncertowej z Whitemanem, występując i nagrywając z Bixem Beiderbecke, Jackiem Teagardenem, Tommym Dorseyem, Jimmym Dorseyem, Eddie Langiem oraz Hoagym Carmichaelem. Nabierał doświadczenia jako wokalista oraz coraz bardziej postrzegano go jako solowego piosenkarza. The Rhythm Boys rozpadł się kiedy Crosby postanowił rozpocząć samodzielną karierę i opuścił zespół. mały|The Rhythm Boys