W 1930 r. po raz pierwszy wystąpił w filmie Król jazzu (ang. King of Jazz), gdzie wykonał kilka piosenek. Później występował w wielu innych filmach, a za rolę w Idąc moją drogą (ang. Going My Way) z 1944 r. w reżyserii Leo McCareya, w 1945 r. otrzymał Oscara dla najlepszego aktora. Do Nagrody Akademii Filmowej w tej kategorii nominowany był jeszcze dwa razy: w 1946 za rolę księdza Chucka O’Malleya w filmie Dzwony Najświętszej Marii Panny, a także w 1955 za rolę Franka Elgina w dramacie Dziewczyna z prowincji. Wraz z piosenkarzem i aktorem Bobem Hopeem wystąpił w siedmiu filmach z serii Droga do... (ang. Road to...). Filmy należące do tej serii to: Droga do Singapuru (1940), Droga do Zanzibaru (1941), Droga do Maroka (1942), Droga do Utopii (1946), Droga do Rio (1947), Droga do Bali (1952) oraz Droga do Hong Kongu (1962). Crosby i Hope bardzo często pojawiali się razem na różnego rodzaju okolicznościowych koncertach (na przykład 11 lutego 1968 roku podczas otwarcia nowej hali Madison Square Garden). Ich wspólne występy oraz filmy zapewniły im dużą popularność, dlatego też często byli określani jako duet, choć oficjalnie nigdy owego nie założyli (tak jak np.