Po dwóch sezonach w Toronto "Cunny" przeniósł się do FC Dallas. W nowej drużynie zadebiutował 8 sierpnia 2008 w spotkaniu z Columbus Crew (1:2) – zdobył wtedy jedynego gola dla swojego zespołu. Było to zarazem setne trafienie Jeffa w rozgrywkach MLS. Wcześniej ponad 100 goli w amerykańskiej lidze zdobyli tylko Ante Razov, Jason Kreis i Jaime Moreno. Cunningham niebawem wyprzedził w tej klasyfikacji Razova oraz Kreisa i zajmuje drugie miejsce w tabeli najlepszych strzelców w historii Major League Soccer, ustępując 10 golami wspomnianemu Moreno (stan na koniec sezonu 2009).
Jeff zdobył kolejny tytuł króla strzelców ligi w 2009 roku.
Kariera reprezentacyjna W 1999 roku wystąpił w meczu reprezentacji Jamajki przeciwko Ghanie.
Dwa lata później, w listopadzie 2001, przyjął amerykańskie obywatelstwo. W reprezentacji USA zadebiutował niecały miesiąc później, 9 grudnia, w spotkaniu z Koreą Południową. Swój pierwszy mecz w eliminacjach do mistrzostw świata zaliczył 7 września 2005 przeciwko Gwatemali.
W listopadzie 2009, po 4 latach przerwy, został powołany przez selekcjonera Boba Bradleya na towarzyskie spotkania z Danią i Słowacją.