W roku 1974 po zakończeniu pracy dla członków nowojorskiej mafii jako menedżer klubu i restaurator, Roberts przeniósł się do Miami pod presją Rodziny Gambino dla której pracował (w związku z morderstwem policjanta Jon skupiał na sobie uwagę policji i powinien usunąć się w cień).
Wejście do kartelu z Medellín W związku z rosnącym zapotrzebowaniem na kokainę, Jon uznał swoich kubańskich dostawców za niezdolnych do spełnienia jego oczekiwań. Max Mermelstein zapoznał Jona z przedstawicielem kartelu z Medellin. Tym przedstawicielem był Rafael „Rafa” Cardona Salazar. Poprzez swoją dziewczynę, Roberts poznał Mickeya Mundaya. Munday był genialnym mechanikiem, który przerabiał samochody i samoloty tak aby mogły transportować więcej kokainy. Poza tym był doskonałym pilotem, a w późniejszym okresie dzięki jego pomysłom przemyt kokainy do USA był tak skuteczny. Początkowo, Mickey obawiał się Jona, który podjechał czarnym mercedesem, „na którym było napisane, że należy do dilera narkotyków”. Stwierdził on również, że krzykliwy samochód Jona i jego ostentacyjny styl życia, złożyły się na obraz „kogoś, z kim nie chciałbym mieć do czynienia”. Jednak Jon i Mickey rozpoczęli współpracę pod nadzorem Maxa Mermelsteina, który zawarł umowę z Rafaelem Cardoną na zarządzanie transportem z Kolumbii do Miami.