Druga generacja linii modelowej 88 przeszła ewolucyjny zakres zmian w stosunku do poprzednika, zyskując łagodniej zarysowane proporcje nadwozia, szerzej rozstawione reflektory i masywniejszą maskę, którą spójniej wkomponowano w linię nadwozia.

Charakterystycznym elementem stał się duży wlot powietrza w przednim zderzaku z chromowaną obwódką. Nadwozie pojazdu zyskało z koeli na wymiarach zarówno pod kątem długości, jak i rozstawu osi.

Wersje specjalne Gama specjalnych wariantów Oldsmobile 88 drugiej generacji została tym razem skompletowana przez topową odmianę Super 88. Charakteryzowała się ona bogatszym wyposażeniem.

Silnik V8 5.3l Rocket

Trzecia generacja

thumb|225px|left|Oldsmobile 88 III - tył thumb|225px|left|Oldsmobile Super 88 III po liftingu

Oldsmobile 88 III został zaprezentowany po raz pierwszy w 1957 roku.

Trzecia generacja linii modelowej 88 została ponownie oparta na zmodernizowanej platformie B-body, wykorzystywanej też przez koncern General Motors do budowy pokrewnych modeli firm Buick i Pontiac.