W pierwszych latach produkcji, pod kątem wizualnym samochóc przeszedł kolejne ewolucyjne zmiany wizualne, z ostro zarysowanymi obudowami kloszy i większą liczbą chromowanych ozdobników.
Lifting W 1958 roku Oldsmobile przeprowadziło obszerną modernizację linii modelowej 88, zmieniając w największym stopniu wygląd pasa przedniego. Pojawiła się wyżej poprowadzona linia maski, z podwójnymi reflektorami i dużą, szeroką atrapą chłodnicy.
Wersje specjalne W przeciwieństwie do poprzednika, gama specjalnych wariantów trzeciej generacji Oldsmobile 88 została znacznie poszerzona. Tym razem składała się ona z odmian Super 88, a także nowych – Dynamic 88 oraz Golden Rocket 88.
Silnik V8 6.1l Rocket
Czwarta generacja
thumb|225px|left|Oldsmobile 88 IV - tył thumb|225px|left|Oldsmobile Dynamic 88 II po liftingu
Oldsmobile 88 IV został zaprezentowany po raz pierwszy w 1959 roku.
Czwarta generacja Oldsmobile 88 powstała w ramach znacznie zmodyfikowanej koncepcji, wzorem równolegle prezentowanego większego modelu 98 otrzymując strzeliste przednie nadkola, podwójne okrągłe reflektory, a także skrzydlate nadkola tylne.