Dopiero trzy lata później, po interwencji matki i jej przyjaciół, poddał się specjalistycznemu leczeniu.
Zanim wkroczył do show biznesu, pracował jako osoba witająca klientów w sklepie Walmart, kierowca taksówki oraz autobusu szkolnego i dekarzCory Monteith is gleeful about Glee, webcitation.org, 28 sierpnia 2009., people.com, 14 lipca 2013.Proud Oromocto father tunes in every week to watch his son Cory Monteith on hit show 'Glee', gleeclub.livejournal.com, 8 czerwca 2010..
Kariera Monteith rozpoczął karierę aktorską w Vancouver. Grał niewielkie role w „Oszukać przeznaczenie 3”, „Zabójczy szept” i „Wesołych Świąt”. Miał stałą rolę w serialu Kyle XY jako Charlie Tanner. Gościnnie występował m.in. w „Tajemnicach Smallville”, „Nie z tego świata”, „Flash Gordon”, „Gwiezdne wrota: Atlantyda” i „Stargate SG-1”. W 2005 roku pojawił się w filmie „Killer Bash”, opowiadającym o udręczonej duszy kujona, który zemścił się na dzieciach swojego mordercy, przejmując ciało jednej z bliźniaczek. Rok później zaliczył krótki występ w „Urban Legend: a Bloody Mary”. W 2007 roku zagrał w serialu MTV „Kaya” jako Gunnar.