W kwietniu 2010 r., Monteitha wybrano do roli Owena w komedii romantycznej „Monte Carlo”. Pięć miesięcy później ogłoszono, że aktor miał wystąpić we współprodukowanej przez siebie komedii dla Fox 2000. W styczniu 2011 roku nakręcił film Sisters & Brothers, który miał swoją premierę na Toronto International Film Festival w dniu 11 września 2011. W filmie kanadyjskiej reżyser Gii Milani, All the Wrong Reasons, Monteith portretuje „kierownika dużego sklepu, którego żona walczy z zespołem stresu pourazowego.” Milani powiedziała, że Cory był podekscytowany graniem „ciężkiej roli” osoby w swoim wieku. Brał udział w zdjęciach do filmu w dni powszednie, latając jednocześnie do Los Angeles w weekendy, by promować „Glee”.
Glee W 2009 r. Monteith został obsadzony w serialu Glee, nadawanym przez telewizję Fox, jako Finn Hudson. W trakcie castingów agentka aktora, Elena Kirschner, wysłała producentom film prezentujący Cory’ego grającego na prowizorycznej perkusji wykonanej z tępych ołówków i plastikowych pojemników Tupperware. Twórca serialu – Ryan Murphy zainteresował się chłopakiem, ale podkreślił, że powinien on zaśpiewać, gdyż aktorzy bez żadnego doświadczenia pretendujący do ról musieli pokazać, że potrafią zarówno śpiewać i tańczyć, jak i odgrywać postacie.