W lipcu 2009 Santana podpisał umowę z drużyną CF Monterrey, z którym już w pierwszym sezonie, Apertura 2009, zdobył swój czwarty tytuł mistrza Meksyku. W 2010 roku triumfował w rozgrywkach InterLigi, zaś podczas jesiennego sezonu Apertura 2010 wywalczył z ekipą prowadzoną przez trenera Víctora Manuela Vuceticha kolejne, już piąte w swojej karierze, mistrzostwo kraju. W 2011 roku po raz drugi triumfował także z Monterrey w Lidze Mistrzów CONCACAF, dzięki czemu kilka miesięcy później wystąpił w Klubowych Mistrzostwach Świata. Na japońskich boiskach jego drużyna spisała się jednak poniżej oczekiwań, zajmując dopiero piąte miejsce. Przez cały swój pobyt w Monterrey regularnie pojawiał się na ligowych boiskach, lecz często w roli rezerwowego, mając za konkurentów do gry w składzie piłkarzy takich jak Aldo de Nigris czy Humberto Suazo. Na początku 2012 roku przeniósł się do zespołu Club Atlas z siedzibą w Guadalajarze, gdzie bez większych sukcesów występował przez następne dwanaście miesięcy jako podstawowy zawodnik.
Wiosną 2013 Santana zasilił drużynę Monarcas Morelia, w której pełnił jednak niemal wyłącznie rolę rezerwowego, wobec czego już po upływie pół roku udał się na wypożyczenie do ekipy Chiapas FC z miasta Tuxtla Gutiérrez.