Kariera W 1995 napisał scenariusz i wyreżyserował swój pierwszy film – 20-minutowy film krótkometrażowy The Hard Case, który zrobił wrażenie na inwestorach, którzy poparli jego pierwszą pełnometrażową produkcję Porachunki (Lock, Stock and Two Smoking Barrels, 1998). W obsadzie znaleźli się: Jason Flemyng, Dexter Fletcher, Jason Statham, Vinnie Jones i Sting. Film okazał się sukcesem kasowym, a Guy Ritchie został uhonorowany licznymi nagrodami, w tym Nagrodą Akademii Brytyjskiej, Nagrodą Niezależnego Kina Brytyjskiego, nagrodą na Międzynarodowym Festiwalu Filmowym w Tokio i MTV Movie Awards 1999. Następna produkcja reżysera, Przekręt (Snatch, 2000) z Bradem Pittem i Jasonem Stathamem, miała premierę we wrześniu 2000 roku. Film okazał się sukcesem kasowym i zyskał uznanie krytyki. Obraz ten, podobnie jak poprzedni, utrzymany był w stylistyce komedii gangsterskiej.
Wspólnie z Madonną zrealizował krótkometrażowy film dla BMW pt. Star (2001). Nakręcił też kontrowersyjny teledysk do piosenki Madonny „What It Feels Like for a Girl” (2001), w którym piosenkarka ginie w wypadku rozbijając się ukradzionym chwilę wcześniej samochodem.