Trzeci film pełnometrażowy Rejs w nieznane (Swept Away, 2002) z Madonną i Adrianem Gianninim, będący nową wersją włoskiego filmu Liny Wertmüller z 1974, wszedł na ekrany 8 października 2002. Okazał się pierwszą klapą reżysera – tak finansową jak i artystyczną, i został szybko zdjęty z ekranów kin w USA. Ritchie otrzymał Złotą Malinę jako najgorszy reżyser i był nominowany do Złotej Maliny za najgorszy scenariusz.
Revolver (2005) miał swoją premierę 22 września 2005 na Międzynarodowym Festiwalu Filmowym w Toronto. Został on chłodno przyjęty przez publiczność oraz krytykę, która nadała mu miano „najgorszego filmu roku”.
W 2008 Ritchie napisał i wyreżyserował film RocknRolla, który zebrał skrajnie różne oceny – od bardzo entuzjastycznych po krytyczne. Dziennik „The Sun” ogłosił go „najlepszym filmem 2008 roku”. Z kolei „The Guardian” przyznał mu ocenę 1/5.
Kolejny film Ritchiego Sherlock Holmes (2009), w którym główne role zagrali Robert Downey Jr. i Jude Law, miał premierę 25 grudnia 2009. Otrzymał on pozytywne recenzje i zarobił na świecie 520 mln dolarów, a Ritchie zdobył nominację do nagrody Saturna w kategorii najlepszy reżyser. Sequel, Sherlock Holmes: Gra cieni, miał premierę 14 grudnia 2011.