Jego rysunki i akwarele były eksponowane w akademiku, a on sam został wybrany redaktorem uniwersyteckiego albumu absolwentów. W okresie wakacji 1922 i 1923 pracował jako przewodnik wycieczek i kierowca żółtych autokarów w Parku Narodowym Yellowstone. Pomimo obiecujących pierwszych 18 miesięcy na Grinnell College, w lutym 1924 nagle opuścił szkołę i przeniósł się na miesiąc do Chicago, gdzie szukał pracy związanej z malarstwem. Ostatecznie wrócił do Helena, gdzie tworzył i sprzedawał rysunki lokalnej gazecie „Independent”.
Jesienią 1924 Charles Cooper opuścił stanowisko sędziego Sądu Najwyższego stanu Montana i przeniósł się z żoną do Los Angeles, by zarządzać majątkiem dwóch krewnych. Na jego prośbę syn dołączył do rodziców w Kalifornii w Dniu Dziękczynienia 27 listopada 1924. Po kilku tygodniach, po podjęciu szeregu mało obiecujących zajęć, spotkał dwóch znajomych z Montany, Jima Galeena i Jima Callowaya, statystów i kaskaderów w niskobudżetowych westernach dla małych studiów z Gower Street. Poznali go oni z innym kowbojem z Montany, mistrzem rodeo, jednym z najlepszych ujeżdżaczy byków, bulldoggerów i roperów na Zachodzie, Jayem „Slimem” Talbotem. Talbot zaprosił Coopera na spotkanie z kierownikiem obsady, który zaproponował mu pracę.