Życie prywatne Alan Kulwicki urodził się w Greenfield w stanie Wisconsin, miasteczku na przedmieściach Milwaukee mocno związanym z Polakami i położonym nieopodal toru wyścigowego Milwaukee Mile. Obaj jego dziadkowie byli Polakami urodzonymi w ówczesnym zaborze Pruskim. Polskie korzenie miała także Anna Kulwicki, babka ze strony ojca, do której Alan przeprowadził się z ojcem po śmierci matki, Margaret Kulwicki. Gdy Alan chodził do siódmej klasy, Anna Kulwicki zmarła, a rok później na hemofilię zmarł jego jedyny brat, Kenneth. Kulwicki uczęszczał do Pius XI High School, wyższej szkoły katolickiej w Milwaukee. W 1977 otrzymał stopień „Bachelor of Science” inżynierii mechanicznej na uniwersytecie Wisconsin–Milwaukee.
Kariera 1967–1984 Alan Kulwicki rozpoczął starty w wyścigach w wieku 13 lat. Jak wielu kierowców, pierwsze kroki stawiał w kartingu. Jego ojciec budował silniki dla zespołu Norma Nelsona i Rogera McCluskey startującego w wyścigach USAC (United States Automobile Club).