W 1973 wygrał klasyfikację debiutantów na torze Hales Corners Speedway, a w następnym roku, na tym samym torze, miał już szansę startować najmocniejszymi i najbardziej skomplikowanymi stock carami, samochodami late models. Tego samego roku wygrał wyścig na Speedway Leo w Oshkosh. W 1977 skończył starty na dirt ovalach i zaczął ścigać się na torach z asfaltową nawierzchnią. Nawiązał współpracę z inżynierem Gregiem Kriegerem, którego samochody odznaczały się większą sztywnością nadwozia. Umożliwiło to lepsze panowanie nad samochodem, a co za tym idzie, większą prędkość, dzięki czemu Kulwicki wygrał mistrzostwa na torze Slinger Super Speedway. W następnym roku, poza mistrzostwami na torze Slinger, dołączył także do mistrzostw na obiekcie Wisconsin International Raceway, gdzie ukończył mistrzostwa jako trzeci wśród debiutantów. Kolejne dwa lata przyniosły dwa zwycięstwa w mistrzostwach na torze Winsconsin. W 1979 Kulwicki dołączył do serii USAC Stock Car series oraz American Speed Association, gdzie startował także w 1980, jeszcze jako amator. W tej drugiej serii poznał swojego przyjaciela, a także przyszłego mistrza Nascar, Rusty Wallace’a. W 1982 i 1985 zakończył mistrzostwa na trzecim miejscu, zdobywając podczas wszystkich swoich startów 5. zwycięstw oraz 12.