Bitwa thumb|Zniszczony port w Tallinnie po zajęciu przez wojska niemieckie. Zdjęcie wykonano 1 września 1941 Wieczorem 27 sierpnia wojska radzieckie broniące miasta przystąpiły do ataków na froncie lądowym w celu przykrycia ewakuacji, jednakże o godzinie 21 zaczął się odwrót głównych sił. Zgodnie z planem, o godzinie 22:00 pierwszy z czterech konwojów zaczął wypływać z portu pod ogniem artylerii i lotnictwa. Niemieckie lotnictwo zatopiło wiele okrętów. 28 sierpnia wypłynęły pozostałe konwoje, ostatni, z niszczycielami i krążownikiem „Kirow”, opuścił port o godzinie 14:52. O godzinie 16:00 pierwszy okręt zbliżył się do przylądka Juminda i wszedł na minę. Był to parowiec „Ella”. Wkrótce po tym na minach zatonęło wiele okrętów, jednocześnie niemieckie lotnictwo rozpoczęło atak lotniczy, a fińska artyleria nabrzeżna rozpoczęła ostrzał konwoju. Późnym wieczorem armada została zaatakowana przez niemieckie i fińskie torpedowce. Chaos, jaki wybuchł u Sowietów, spowodował, że zorganizowane oczyszczanie min z trasy rejsu było niemożliwe do zrealizowania. O godzinie 22:00 zapadający zmrok dodatkowo utrudnił widoczność.