Możliwy był wybór trzech torów wodnych, z których południowy tor w pobliżu wybrzeża Estonii oraz północny w pobliżu fińskich szkierów omijały główną zagrodę minową, lecz marszałek Woroszyłow zabronił korzystania z toru południowego z uwagi na zagrożenie ze strony artylerii niemieckiej, z kolei dowództwo Floty obawiało się wybrać tor północny z uwagi na nieznane niemieckie siły w szkierach i ryzyko zarzutu wystawienia floty przeciwnikowi. Wybrano wobec tego tor środkowy, biegnący przez nierozpoznaną i nieprzetrałowaną zagrodę minową Juminda. Załadunek statków dokonywał się pod ochroną zasłony dymnej. Operacja oczyszczania morza z min za pomocą trałowców została jednak uniemożliwiona z powodu niesprzyjającej pogody. Nie było też radzieckiego lotnictwa, które mogłoby chronić ładunek i konwoje z powietrza. Załadunek rozpoczął się o godzinie 16:00 27 sierpnia jednocześnie z niemieckim ostrzałem artyleryjskim oraz bombardowaniami Luftwaffe za pomocą bombowców horyzontalnych i nurkujących atakujących port. Szacuje się, że podczas bombardowania zginęło około 1000 osób.