od Little Big Adventure, gdzie dużo większy nacisk położony został na zręcznościowy aspekt rozgrywki).
W grze znajdziemy również znane z pierwszej części cyklu pojedynki na obelgi słowne.
Wprowadzenie do fabuły Gra rozpoczyna się animacją, w której spotykamy Guybrusha Threepwooda dryfującego w elektrycznym wagoniku z wesołego miasteczka i powoli oddalającego się od brzegów Monkey Island. Bohater pochłonięty jest pisaniem dziennika pokładowego i wspominaniu poprzednich przygód. Nie zauważa więc, że wpływa wprost do portu obleganego przez swego śmiertelnego wroga, nieumarłego pirata LeChucka. Ataki odpiera gubernator wyspy Elaine Marley, ukochana głównego bohatera. W poprzedniej części gry, LeChuck’s Revenge, ich miłość została wystawiona na poważną próbę, ale teraz sądząc, że Guybrush został zabity, wyznaje ona głośno swoje uczucia. W tym momencie jeden z członków załogi upiornego okrętu zauważa przepływającego bohatera, który zostaje natychmiast schwytany. Nieumarły kapitan chce zabić swego wroga od razu, ale powstrzymuje go Elaine. Ostatecznie Guybrush ląduje uwięziony w ładowni okrętu.