W tym momencie kontrolę nad grą przejmuje gracz. Po wydostaniu się z tego prowizorycznego więzienia (i przypadkowym zabiciu LeChucka) Guybrush ląduje na plaży Plunder Island, gdzie spotyka ukochaną. Oświadcza się jej i wręcza znaleziony wcześniej na statku pierścień z diamentem, który okazuje się być przeklęty i zamienia Elaine w złoty posąg.
W ten sposób zaczyna się rozdział drugi i od tego momentu gracz całkowicie przejmuje kontrolę nad grą. Guybrush będzie musiał zwiedzić wyspę i znaleźć sposób na odczarowanie narzeczonej. Nie jest to jedyny problem głównego bohatera, gdyż okazuje się, że LeChuck ponownie się odrodził i pała żądzą zemsty.
Postacie Poniżej przedstawiona jest lista głównych postaci występujących w grze. Wiele z nich pojawiło się już poprzednich częściach serii.