Wrócił do Newport 18 października, a osiem dni później wznowił szkolenia torpedowe w pobliżu Vineyard Sound, które prowadził do końca miesiąca. Wszedł do Bostonu 1 listopada w celu przeprowadzenia remontu w miejscowej stoczni.
Po remoncie niszczyciel wyszedł w rejs na Karaiby 8 stycznia 1917 roku. Płynąc przez Hampton Roads, dotarł do wyspy Culebra w pobliżu Puerto Rico 14 stycznia i przeprowadził ćwiczenia w ramach gry wojennej prowadzonej przez Flotę Atlantyku. Odwiedził Dominikanę oraz bazę w Guantanamo Bay i Santiago na Kubie. W tym samym miesiącu „Wainwright” przewiózł Asystenta Sekretarza Marynarki Franklina D. Roosevelta, generała brygady George’a Barnetta (Komendanta Korpusu Marines) oraz przewodniczącego Civil Service Commission z Santiago do Port-au-Prince na Haiti. Po tym przydziale niszczyciel przeprowadził ćwiczenia torpedowe, patrole oraz próby maszynowni w pobliżu Zatoki Guantanamo, co trwało do początku marca.