W 1962 roku przeniósł się do specjalnej stacji CIA na Florydzie (jako zastępca szefa) o kryptonimie JM WAVE, która została utworzona na polecenie ówczesnego prezydenta USA Kennedy’ego do obalenia przywódcy Kubańskiego Fidela Castro, po nieudanej inwazji w Zatoce Świń w 1961 roku. Stacja JM WAVE, była wykorzystywana przez Centralną Agencję Wywiadowczą jako centrala do przeprowadzenia operacji Mangusta, polegającej na fizycznej likwidacji Fidela Castro. W połowie 1962 roku Shackley został szefem Stacji CIA w Miami.
Berlin/Laos/Sajgon W lipcu 1965 roku Shackley powrócił do Berlina Zachodniego na stanowisko szefa tamtejszej Stacji CIA, jednej z trzech najważniejszych placówek agencji na całym świecie. Dokładnie dwa lata później został szefem Stacji CIA w Wientian, w Laosie, a od grudnia 1968 w Sajgonie.