Rok później Fiorentina dotarła do finału Pucharu Włoch, w którym doznała porażki 0:1 z S.S. Lazio.
Następnie rozpoczęły się lata 60. uważane za najlepszy okres w historii „Fioletowych”. W 1960 roku „Viola” znowu wystąpiła w finałowym spotkaniu Pucharu Włoch, jednak tym razem musiała uznać wyższość Juventusu, który zwyciężył 3:2 po dogrywce. Po czterech z rzędu wicemistrzostwach kraju, Fiorentina w sezonie 1960/1961 zajęła w lidze dopiero siódmą pozycję. Zdobyła jednak dwa inne trofea – Puchar Włoch dzięki wygranej z Lazio oraz Puchar Zdobywców Pucharów pokonując w dwumeczu Rangers. Do ćwierćfinału tego turnieju Fiorentina awansowała dzięki wolnemu losowi, następnie w ćwierćfinale pokonała FC Luzern, a w półfinale wyeliminowała Dinamo Zagrzeb. W 1962 roku włoska drużyna ponownie dotarła do finału Pucharu Zdobywców Pucharów, jednak tym razem rozpoczęła rywalizację od 1/8 finału. W niej wygrała z Rapidem Wiedeń, następnie pokonywała kolejno Dynamo Žilinę i Újpest, a w finale spotkała się z Atlético Madryt. Tym razem o zwycięstwie miał rozstrzygnąć jeden pojedynek na Hampden Park w Glasgow, jednak zakończył się on remisem 1:1. 5 września na Neckarstadionie w Stuttgarcie rozegrano więc rewanż, w którym 3:0 zwyciężyło Atlético.