Został odznaczony Krzyżem Wojskowym (Military Cross) w 1915, Orderem za Wybitną Służbę (Distinguished Service Order) w 1916 i Krzyżem Kawalerskim Legii Honorowej w 1918.
Po zakończeniu I wojny Alexander brał udział w wojnie domowej na Łotwie, będąc doradcą wojskowym armii wiernej rządowi w Rydze. Dowodził również łotewskimi oddziałami, które wyparły bolszewików z Łatgalii. Później służył w Turcji i na Gibraltarze. Po powrocie do Anglii uczęszczał do Staff College w Camberley i Imperial Defence College. W latach 1934–1938 służył w Indiach. Za tę służbę został odznaczony Krzyżem Kawalerskim Orderu Gwiazdy Indii w 1936. W tym samym roku był adiutantem króla Edwarda VIII. Dwa lata później został odznaczony Krzyżem Towarzyskim Orderu Łaźni.
W 1937 otrzymał awans na stopień generała-majora. Po wybuchu II wojny światowej wstąpił do Brytyjskiego Korpusu Ekspedycyjnego jako dowódca 1 Dywizji Piechoty. Brał udział w walkach we Francji i dowodził ewakuacją brytyjskiego korpusu ekspedycyjnego i wojsk francuskich w Dunkierce. Od lipca 1940 dowodził obroną południowej Anglii. W 1942 został wysłany do Birmy. Nie zdołał zapobiec zdobyciu Rangunu przez Japończyków, ale sprawnie pokierował odwrotem wojsk brytyjskich do Indii. W tym samym roku został odznaczony Krzyżem Wielkim Orderu Łaźni i otrzymał stopień generała.