Jednak pierwsza stała osada na tych terenach została założona dopiero we wrześniu 1623 przez Anglika Roberta Gorgesa, który w imieniu Korony Brytyjskiej stał się zwierzchnikiem dziesięciomilowego pasa wybrzeża ciągnącego się od Nahant do Charlestown.
Na obszarach, na których znajduje się współcześnie Boston, pierwsza osada została założona przez kolonistów z Salem w lipcu 1629 na półwyspie Charlton. Jej centrum wyznaczono na , tuż nad głównym szlakiem wodnym zatoki, co stało się później sporym atutem w rozwoju działalności morskiej Bostonu.
Kupcy osiedlali się niedaleko małej zatoczki, w której we wczesnych latach trzydziestych XVII wieku wybudowano pierwszy basen portowy (ang. ). Na długie lata stał się on centrum działalności morskiej Bostonu. Rybacy oraz budowniczy łodzi zajmowali rozległe obszary frontu wodnego, podczas gdy rolnicy – tereny południowe i zachodnie w głębi lądu. Ważnym punktem miasta był rynek, za który służyła rozszerzona część ulicy, wiodącej w kierunku zachodnim od frontu wodnego do . Tam koncentrowało się życie pierwszych mieszkańców.